陈奎年祖父曾官至从三品的奉天盐运使，此职乃肥缺，非天子信任之人不能担当。陈奎年祖父陈庭刚正不阿，绝不与盐商勾结，盐商贡奉所获之利，亦决然不受。所献美人更是碰亦未碰，盐运里面门门道道甚多，过于清廉显得他桀骜不群，不与之同流合污则便是得罪了当地的官吏和商人，也不知是谁动的手脚，陈庭外出乘船时船身进了水，他不幸溺水身亡。
陈庭的妻子明氏安顿好陈庭后事迅速变卖家产带着年幼的儿子陈训回到娘家寻求庇护。明氏知道陈庭两个兄弟皆不可依靠，一个养着外室，一个沉迷烂赌，公婆早亡，无人约束那两人，陈庭在时两人就时常去他家打秋风，现下只剩他们孤儿寡母，更是不足为惧。
明氏父亲在临安楚轩书院任院长一职，明氏父亲经多方打点让明氏母子在临安落了籍，亲自给四岁的外孙启蒙，奈何陈训缺少父亲的管教，母亲明氏又只得此一子，故而稍显娇纵。
虽有外祖父亲自启蒙，然陈训与学问一事却并不上心，倒是对做生意颇为精通，胆子也大，十三岁起就跟着舅舅一起做丝绸生意，熟悉生意后更是结交各路朋友，脑瓜子灵路子广，弄来的布料其样式花样皆稀罕齐全，夫人小姐们买料子总要搭一块上好的手帕或者精致的香囊，遇到大主顾还送些西域淘澄来的香粉香膏，东西虽小胜在稀有。十七岁就敢一个人跑到晋中南部与匈奴接壤处的小镇上贩马，收些上好的动物皮毛和临安稀缺的药材，短短三年积累了不少财富，在外祖父宅子后便买了个三进的院落。
陈训长到二十岁，由外祖父做主与书院里一秀才之女成了婚，婚后第二年生下儿子取名陈奎年，在陈奎年三岁时又添一女，可惜一岁时生病去世了，后面一直未再生育。
陈训又一次外出贩马时中了马贩子的仙人跳，盛恕之下报了官，谁知县令与马贩子极熟，常年收受他们贿赂，自然帮着马贩子说话，判陈训庭杖三十。原本陈训脑子极聪慧，常年做生意，与各路人都打过交道，这时出点银钱就能免去这一灾祸，谁知倔劲上了头，痛骂县令昏庸无能，白拿俸禄却是非不分负民负君。气的县令一连扔了三四块惊堂木，大喊重重的打。衙役们看此人不开窍又无油水可捞，下手也就重了几分，三十棍子下去，人已经昏迷不醒了，跟去的仆人照顾了两个月方能下床走路，只是一条腿使不上力，走路便有些跛。
回去后心灰意冷，仅打理着手头上的两三个铺子，再不长途跋涉外出寻觅稀奇货物了。平素里逗逗鸟、遛遛狗，偶尔与几位好友饮酒听戏，这日子过得倒也惬意舒畅。
陈奎年五岁时随外曾祖父在书院念书，恭敬勤勉，先生所教内容一点即通，甚是聪明伶俐。在陈奎年十五岁时已是秀才，十五岁的少年郎面目清秀俊朗，目光清澈如水，待人谦和温润如玉。
因长久寄身于祖母娘家，跟学堂里的世家大族子弟相较而言，他既无背景支撑，又无权势依仗，于是暗自立下誓言定要振兴家门庭户。陈奎年常常受到外曾祖父的恳切教导，其父亲陈训也担心他一味只知读书而变成呆子，每逢书院休沐之日，就带他前往铺子巡逻视察，观察伙计们怎样跟达官贵人往来应酬，让他开阔眼界增长见识。故而他虽然年纪尚幼，却颇为通晓世情，时常被临安知府招入府中商讨议事，二十一岁中举后被临安知府肖大人招为乘龙快婿。他看中陈奎年一表人才又年轻有为，笃定仕途会越来越好。