苏州城四面皆筑土墙、栅栏，整座城都被围困了起来。
徐达命人于营地内建造木塔，与城中最高的寺庙齐平。
又筑造敌楼，高三层，从楼上可以鸟瞰整个苏州城，楼上配备远程弓弩、火铳。
此外，还使用了名为襄阳炮的火炮。火炮一响，城中震动，破坏力惊人，张士诚军对此尤为恐惧。
朱元璋虽然将张士诚的大部分城池都占领了，但是还有个别的郡县一时难以攻破，莫天佑所控制的无锡便是其中之一。
张士诚羽翼被剪，老巢又被围，所能指望的便是莫天佑。
希望他能从外面攻破防线，或者双方里应外合。
而张士诚一旦被灭，莫天佑也同样无法独活，双方只能守望相助。
莫天佑有一部将，名叫杨茂，善于潜水，他时常派杨茂从水下潜入苏州城进行联络。
但不幸的是，这么隐蔽的事还是被徐达发现了。
杨茂最终被劝降，继续往来苏州与无锡间，不过他已经成为了徐达的间谍。
于是张士诚与莫天佑间的谋划和双方的虚实，徐达都了如指掌。
公元1367年2月，徐达久攻苏州城不下，回到南京向朱元璋汇报情况，朱元璋授予其便宜行事之权，不必事事皆报告。
另外，朱元璋为了更快攻下苏州，又派大将俞通海以为助力。
余通海到达苏州后，先是在灭渡桥消灭了大量敌兵，又提兵桃花坞，荡平当地军营。
不过他在最后的战斗中，不幸中箭身亡。
该年6月，张士诚不甘被困，又一直得不到莫天佑的帮助，再加上城中粮草开始短缺，便准备自行突围。
他先是派人探查周边的守备情况，发现城东阵容严整，不易于突破，于是便以盘门作为突破口。
常遇春在得知消息后，严阵以待，并分出一路军马前往北濠，截断他的后路。
双方交战良久，不分胜负。
后来张士诚又加派一千兵马参战，并出兵山塘以为后援。
盘门的战斗也惊动了其他地区的守军，徐达于是派王弼前来支援。
王弼与前往山塘的军队相遇，手持双刀奋勇向前，张士诚手下士兵不敌，稍有退却。
常遇春趁此机会，率军突进，张士诚军大败。
而因山塘狭窄，两边都是水潭，张士诚兵马退后间，相互拥挤，落入其中溺死者不可胜计。
张士诚有亲卫名为勇胜军，也叫十条龙，皆身着银铠，威风凛凛。
在这次战役中，勇胜军尽皆溺死。
而张士诚自己因马受惊，同样坠入水中。
不过好在部下救援及时，才没有丧命。最后被抬了回去。
李伯升是跟随张士诚起兵的大将，后投靠朱元璋。
他见张士诚穷途末路，便派人劝说他顺应天命，开城投降。
但是张士诚犹豫不决，始终没有作出决定。
过了一段时间，张士诚再次尝试突围。
他率兵从胥门冲出，兵锋甚锐，常遇春拼死抵御，张士诚手下的士卒稍微退却。
当时其弟张士信在城门楼上突然大喊道。
“士卒已然疲乏，赶忙退回！”
随即鸣钲收军。
常遇春趁其退兵之际，猛力追杀，士诚兵损失惨重。自此之后，张士诚无计可施，只得再次龟缩回城中。
不久之后，张士信在城楼上与参政谢节等吃饭。