两人厮混了几天，来到了一个海岛，遇到了杰克的前女友安妮莉卡。
她一见到杰克也给了他一个爱的嘴巴子，然后说道：“杰克，你欺骗了我的青春！”
杰克：“我也有青春！”
黑胡子举着枪威胁他：“我就知道你会来这里，你必须带着我们去找不老泉！”
杰克忽悠了他们几句，然而他们还是威胁杰克与他们一起行动。
烟希娜发现看一个被关在鱼缸里的赛琳娜，她砸破了鱼缸，赛琳娜滚了出来，然后要杀了大胡子他们。
但是她不适应陆地，走几步就摔倒了，一个年轻的牧师扶起了她，瞬间让她芳心暗许，决定还是跟着大胡子他们。
安妮莉卡指着烟希娜问杰克：“她是谁？为什么要放走我们好不容易抓到的人鱼？”
杰克搂着烟希娜说道：”她是我现在的女朋友！”
黑胡子气得要杀了他，几人吵了一会儿，还是决定一起走。
过了三小时，来到一个断崖边上，杰克拿着手中的指南针左看右看，然后说道：“或许我们走错了，应该走那边！”
黑胡子冷着脸说：“杰克，我没时间跟你玩，我手上有美人鱼，你去找庞塞德莱沉船上的银杯！”
杰克笑嘻嘻的说道：“好啊，我走了就不会回来啦！”
黑胡子抢了他的指南针说道：“我相信你会回来的！”
杰克被迫跳了下去，烟希娜也跳了下去，两人掉进消息当中，随波逐流，来到一个浅滩。
杰克把烟希娜拽上来，然后说到：“你为什么要跟着跳下来？万一下面不是河流，我们都得死！”
烟希娜靠在他怀中说到：“死了就死了呗，那我们也算殉情了！”
杰克给了她一个热吻，两人休息看一会儿，烟希娜的鱼尾变成双腿以后，两人四处寻找搁浅的庞塞德莱船。
半小时以后，在一个小树林找到了它。
杰克高兴的说到：“太好了，就是它！庞塞德莱的圣地亚哥号！”
两人在船上找来找去，没多久，巴博萨也带人来了。
杰克愤怒的指着巴博萨骂道：“巴博萨，你把我的黑珍珠号弄到哪里去了！”
“你的黑珍珠号被大胡子收走了，你自己去找他要吧！”说完这句话，巴博萨看着散落一地的金银珠宝感叹道：“这么多财宝，就算阿里巴巴和四十大盗里面描述的财宝也就这样了吧！”
烟希娜：“但是还是比不上你曾经抢来堆在山洞里的那些！”
一说到那个被炸掉的海盗，巴博萨心疼得无法呼吸。
杰克问道：“巴博萨，你来这里干什么？”
巴博萨：“我要为xx国王取回两个银杯！”
杰克：“真是不巧，我也需要银杯！”
两人一言不合就打了起来，一个骷髅掉了出来，手中还抓着一张地图，巴博萨和杰克停止打架，凑过去抢地图。
烟希娜在财宝中翻来覆去的找，最后找到了两个银杯。
杰克和巴博萨研究完地图，杰克看见烟希娜手中的银杯，忍不住亲了她一下，夸奖道：“烟希娜，我真是爱死你了！”
巴博萨：“算了，我们一起去找不老泉吧，等你们喝完泉水我在把银杯拿回来！”
第二天，杰克带着烟希娜与大胡子汇合，用银杯换回了指南针。
大胡子几人走了以后，杰克与巴博萨商量怎么干掉大胡子，抢回黑珍珠号。
巴博萨准备了一个涂满蟾蜍毒药的剑，只要刺伤大胡子，他立刻就会被毒死。
就在他们商量的时候，烟希娜假装上厕所，偷偷把庞塞德莱船上的金银珠宝都收进了自己的随身秘境。