而就在刘苟与刘表交易时，徐州发生了大事，曹操的老爹曹嵩让陶谦的部下张闿给杀了，这陶谦原本是为了巴结曹操。中原战乱曹嵩便住在徐州琅琊，后想回老家谯郡，路经徐州，陶谦便迎曹嵩到府上做客。临走时又派部下张闿带兵护送，可陶谦没想到的是张闿原本就是黄巾出身，见财起色，便带人在路上杀了曹嵩以及管家曹德，加上小妾等数十口，可惜还是跑了几个家奴。
曹操接到老爹被杀，悲痛之余便要报仇。其实就算张闿没杀曹嵩，曹操也早就想打徐州了，陶谦年老资质平平，却占了徐州这么快肥肉，曹操怎么可能不想呢！
曹操打出为父报仇的旗号，道：“陶谦纵兵杀吾父，此仇不共戴天！吾今悉起大军，洗荡徐州，方雪吾恨！”
随后带兵杀奔徐州而来。夏侯惇、于禁、李典为先锋。曹操下令，打下一城城池，便将城中百姓，尽行屠戮，以雪父仇。
九江太守边让，与陶谦交厚，闻知徐州有难，自引兵五千来救。曹操闻之大怒，派夏侯惇于路截杀之。
而陈宫为东郡从事，与陶谦交厚；听闻曹操起兵报仇，欲尽杀百姓，星夜前来见曹操。曹操知是为陶谦当说客，便不想见陈宫，但陈宫对曹操可是有救命之恩，当年曹操刺董失败逃跑途中在中牟县被抓，是陈宫救了他。所以只得请入帐中相见。
陈宫道：“今闻明公以大兵临徐州，报尊父之仇，所到欲尽杀百姓，某因此特来进言。陶谦乃仁人君子，非好利忘义之辈，尊父遇害，乃张闿之恶，非陶谦罪也。且州县之民，与明公何仇？杀之不祥。望三思而行。”
曹操怒道：“陈公台昔日弃我而去，今有何面目复来相见？陶谦杀吾一家，誓当摘胆剜心，以雪吾恨！公台虽为陶谦游说，其如吾不听何！”
陈宫只能退回，叹道：“吾亦无面目见陶谦也！”随后驰马投陈留太守张邈去了。
曹操来攻，陶谦只得引兵出迎，远望操军如铺霜涌雪，中军竖起白旗二面，大书“报仇雪恨”四字。军马列成阵势，曹操纵马出阵，身穿缟素，扬鞭大骂。
陶谦出马于门旗下，欠身施礼道：“谦本欲结好明公，故托张闿护送。不想贼心不改，致有此事。实不干陶谦之故。望明公察之。”
曹操这时候怎会听这些，大骂，道：“老匹夫！杀吾父，尚敢乱言。吾誓诛汝九族，挫骨扬飞。随后立马下令冲杀，一战下来陶谦大败，退守城中。
陶谦道：“如今我一人之罪，害得百万之民惨遭屠戮，我欲对曹操请降受死，以保全百姓！”
别驾从事，糜竺道：“明公久镇徐州，百姓感恩。今曹兵虽众，未能即破我城。明公与百姓坚守勿出！某愿亲往北海郡，求孔融起兵救援。另外派一人往青州田楷处求救。若二处军马齐来，曹操必退兵矣。”
陶谦大喜，便写书二封，派陈登往青州请援兵，然后命糜竺赍书赴北海，自己率众守城坚守不出。
糜竺快马到北海言明情况，道：“曹操攻围甚急，望明公垂救。”
老好人孔融道：“吾与陶恭祖交厚，子仲（糜竺字）又亲到此，如何不去？只是曹孟德与我无仇，当先遣人送书解和。如其不从，然后起兵。”
糜竺道：“曹操倚仗兵威，决不肯和。”
孔融一面点兵，一面差人送书。正商议间忽只仆人报黄巾贼党管亥部领群寇数万杀奔前来。孔融大惊，急点本部人马，出城与贼迎战。
管亥出马喊道：“吾知北海粮广，可借一万石，即便退兵；不然，打破城池，老幼不留！”