2016/17赛季，陈凡以350万欧加盟马德里竞技，合同期为两年。
同时，马竞在上赛季第二次痛失欧冠冠军后，也迎来了欧冠新的征程。
联赛第一轮，陈凡85分钟替补登场，94分钟打入一粒凌空远射，帮助球队2：1战胜阿拉维斯。
联赛第二轮，再次贡献绝杀进球，帮助球队战胜莱加内斯，联赛第三轮，梅开二度帮助球队战胜塞尔塔。
陈凡连续三次场西甲破门，打入四粒进球的同时，也让全世界目光聚集在这个来自东方的少年身上。
欧冠联赛首秀，陈凡首秀既破门，开启了属于他的欧冠之王的征程。
16/17赛季，陈凡联赛出场34次，打入38球贡献15次助攻，力压梅西，苏亚雷斯，c罗夺得本赛季西甲金靴。
而在欧冠赛场，马竞一路过关斩将，淘汰赛阶段，马竞两回合4：2击败了勒沃库森，2：1击败了上赛季缔造蓝狐奇迹的莱斯特城，与皇马会师半决赛。
半决赛中两个同城死敌狭路相逢，陈凡在两回合比赛中贡献4球，帮助球队5：4绝杀皇马，马竞四年内第三次挺进欧冠决赛。
决赛面对尤文图斯，陈凡完成帽子戏法，最终马竞4：2击败尤文图斯，圆梦欧冠！
本赛季国王杯马竞半决赛两回合不敌巴塞罗那，但在联赛上演了双杀巴萨，最终30胜4平4负积94分夺得了联赛冠军。
16/17赛季马竞实现双冠王，同年夺得金童奖和世界足球先生，成为新科金球先生。
同时在2017年的世界杯预选赛中，陈凡在中国队的发挥十分经验，5场比赛打入7球，帮助中国队时隔16年再度圆梦世界杯，中国队闯入了2018俄罗斯世界杯。
同年，陈凡在俱乐部的状态愈发火爆。
20岁德转身价也来到了16亿欧，成为了当时的世界第一身价。
17/18赛季，陈凡帮助马竞再度卫冕西甲冠军，欧冠赛场上，马竞再次闯入决赛，1：0战胜皇马，再次获得了欧冠冠军。
国王杯赛场上也以摧枯拉朽之势夺得桂冠，实现史无前例的赛季三冠王。
并再次当选金球奖。
2018世界杯，陈凡率领的中国队，从有德国，墨西哥，瑞典的小组中杀出。
先是2：2战平墨西哥，随后1：1战平瑞典，最后一场比赛2：1爆冷战胜了德国，拿到了小组赛晋级的名额，开启了淘汰赛之旅，只不过可惜的是淘汰赛首场比赛遇到了如日中天的比利时。
届时的比利时拥有着德布劳内，卢卡库，阿扎尔等一众世界级球星，这也是梨花香阿扎尔和陈凡的首次相遇。
最终比利时3：0击败中国队，中国队也止步16强，告别了2018俄罗斯世界杯。
18/19赛季，马德里竞技在联赛开始之初踢的异常艰难。
西甲第18轮，陈凡比目鱼肌拉伤下场，直到第26轮联赛才伤愈复出，可状态却下降明显，多次错失单刀和空门机会，并在联赛第34轮再次受伤，状态堪忧。
本赛季陈凡各项赛事出场30次，仅仅打入13球8助，是上一个赛季进球数的1/4。
联赛结束后，陈凡也萌生了离开马竞的想法，恰逢托雷斯退役，于是陈凡在托雷斯和阿扎尔的游说下，（托雷斯曾效力于英超切尔西和利物浦）租借加盟切尔西，合同一年，包含买断条款。
于是陈凡伤愈复出后登陆英超，在切尔西与阿扎尔联手，开启了一段新的征程……