所有人都以为曹操果真在梦中取人性命。
唯独杨修心知肚明，葬礼上他指着棺材叹息道：
“丞相您可清醒得很，而这可怜的家伙才是在梦中啊。”
曹操得知后，对杨修的憎恶愈发深重。
曹操的三子曹植非常欣赏杨修的才华，经常邀请他来聊天，两人聊得天昏地暗。
曹操与众人商讨，打算立曹植为王储。
曹丕得知消息，急忙暗中请朝歌长吴质入府商议对策。
为了避人耳目，他们将吴质藏在一只大篓子里，上面覆盖着绢帛，假装运的是绸缎，就这样偷运进府。
杨修得知此事后，径直去向曹操告密。
曹操派人在曹丕府外盯梢。
曹丕慌了神，赶紧告诉吴质。
吴质淡定地说：“别急，明天再用大篓子装上绢帛，送进来混淆视听。”
曹丕照做不误，果然使者搜了篓子，只见满篓的绢帛，回报了曹操。
曹操因此怀疑杨修陷害曹丕，对他的厌恶感更是火上浇油。
曹操想要考察曹丕和曹植的才干。
有一天，他命令两人分别出邺城的城门。
却暗中吩咐守门官吏，无论如何不得放行。
曹丕先到，被门吏拦下，只好无功而返。
曹植得知情况后，询问杨修。
杨修说：“你奉王命出行，遇到阻拦的，直接斩了就是。”
曹植依言而行，到了城门，门吏再次阻拦。
曹植怒喝：“我奉王命行事，哪个敢挡？”
果断将其斩首，于是曹操认为曹植有过人之处。
后来有人向曹操告密：“这都是杨修教唆的。”
曹操勃然大怒，从此也不再宠爱曹植。
杨修还曾帮曹植准备了十多条应对问答，每当曹操提问，曹植就按部就班地作答。
曹操每每以国事军情试探曹植，曹植总能对答如流。
然而，曹操心里始终存疑。
最后，曹丕暗中收买了曹植身边的人，将那些备用答案偷来呈给曹操。
曹操看了之后，怒火冲天：“匹夫竟敢愚弄我！”
此时，他心中早已动了杀机。
最终以扰乱军心的罪名将杨修处死。
杨修去世时仅三十四岁。
后人有诗赞曰：
聪明绝顶杨德祖，世代书香继簪缨。
笔下龙蛇飞动势，胸中锦绣文章成。
开口惊艳四座客，机智应对冠群英。
才华横溢遭祸害，非是退兵自取亡。
曹操，那位一手遮天的奸雄，刚刚砍了智多星杨修的头，又得装模作样地对夏侯惇大发雷霆，差点把他也送上断头台。
幸亏一帮官员苦苦哀求，这才让夏侯惇捡回了一条小命。
曹操摆出一副怒不可遏的模样，大声呵斥夏侯惇退下，随即下令全军第二天出发征战。