曹操对张松说：“我看天下的鼠辈，就像草芥一样。我的军队所到之处，战无不胜，攻无不取，顺我者昌，逆我者亡，你知道吗？”
张松回答说：“丞相你的军队所到之处，战必胜，攻必取，我也知道。过去在濮阳攻打吕布的时候，宛城与张绣战斗的日子，赤壁遇到周瑜，华容道遇到关羽，潼关割须弃袍，渭水夺船避箭，这些都是你无敌于天下的事迹！”
曹操大怒说：“你这个小儒生怎么敢揭露我的短处！”
他命令左右将领把他推出去斩了。
杨修劝解说：“张松虽然该斩，但他是从蜀道来进贡的，如果杀了他，恐怕会失去远方人的心。”
曹操怒气未消，荀彧也来劝解。
曹操才免了他的死罪，命令用乱棒打出去。
张松带着满腔热血，匆匆归向自己的小窝，连夜打包溜出了城，准备踏上返乡的旅程。
他心里暗自嘀咕：
“我原本打算把西川州郡献给曹操，谁知他竟如此怠慢我。我在刘璋面前可是夸下海口，如今两手空空地回去，岂不是要成为蜀中笑柄？
听说荆州的刘玄德以仁义闻名遐迩，不如顺道拜访一番，看看此人究竟如何，说不定还能有所作为。”
于是，他骑上马，带着随从直奔荆州而去。
一行人浩浩荡荡来到郢州边界，忽然迎面撞上一队军马，领头的是一位轻装简行的大将，骑着马儿上前问道：
“来者可就是张别驾？”
张松点头如捣蒜：“正是在下。”
那将急忙跳下马，恭恭敬敬地说：“赵云在此恭候多时了。”
张松也下了马，礼貌性地回问：“难道是常山赵子龙？”
赵云微微一笑：“没错。我是奉我家主公刘玄德之命，得知大夫远道而来，鞍马劳顿，特来献上些许酒食。”
说罢，士兵们跪地奉上美食佳酿，赵云亲自递给张松。
张松心里暗想：“人称刘玄德宽厚待人，看来果然名不虚传。”
于是，他和赵云举杯畅饮了几杯，然后一同骑马继续前行，不久便抵达了荆州边界。
天色已晚，他们来到了一家驿站，只见门外百余人肃立，鼓声雷动，好不热闹。
一位将领上前施礼道：
“奉兄长之命，为大夫接风洗尘，关某已经打扫了驿站，准备好了住宿。”
张松下马，与关羽、赵云一同进入驿站，互相行礼后便坐下聊了起来。
没过多久，筵席摆开，两位英雄轮流劝酒，气氛热烈。
酒过三巡，菜过五味，直到夜深人静，宴会才告一段落，张松在这温馨的氛围中度过了一个愉快的夜晚。
次日早餐过后，他刚骑上马没走几步，就瞥见一大群人骑马冲他而来，为首的不是别人，正是玄德带着伏龙和凤雏亲自来接驾。
他们远远地瞧见了张松，便赶紧下马等着。
张松也急匆匆地下了马，互相问候。
玄德笑呵呵地说：“久仰大夫的大名，响亮得就像雷鸣般震耳欲聋。只恨这层云山阻隔，一直无缘讨教。听说您要回京，我特地前来迎接。如果您不嫌弃，不妨到我们那小地方歇歇脚，咱们好好聊聊，那可真是三生有幸啊。”
张松一听这话，乐得合不拢嘴，于是重新上马，和众人一道进城去了。
到了府里，大家一番礼貌性的寒暄后，依次坐下，摆开宴席好生招待。
酒过三巡，菜过五味，玄德就是聊些家常闲话，绝口不提西川的事。
张松忍不住拿话儿戳他一下：
“听说皇叔现在守着荆州，那除了荆州还有几座城池啊？”
孔明接过话茬：
“哦，那荆州啊，不过是跟东吴借个光罢了，人家时不时还派人来催债呢。现在我们主公因为是东吴的驸马爷，所以暂时在这里安了个家。”
张松又来了句：“东吴手里握着六郡八十一州，富得流油，人口众多，难道他们还嫌不够？”
庞统插嘴说：“我们主公是大汉的皇叔，却连个小郡都占不着。其他的都是些汉朝的害虫，一个个占地为王，只有智者才看得出这不公平。”
玄德谦虚道：“两位别这么说，我哪有什么德行，怎么敢多想呢？”
张松摇头反驳：“哪里哪里，明公您是汉室的亲戚，仁义之名远播四海，别说占几个小郡了，就算是坐上龙椅当皇帝，也是理直气壮的。”
玄德连忙拱手说：“您过奖了，我怎敢当此大任。”