宋江看见晁盖选的人微微一笑，随后与吴用、公孙胜在金沙滩践行，当时狂风吹断军旗，吴用还不忍地劝了一句，但也抵不住晁盖作死的心情。
晁盖走后，宋江亲笔写了一封书信，让他尾随大军而去。
梁山军马到了曾头市，晁盖没什么战阵指挥经验，以为打仗就是直接碾过去就行，所以双方刚一见面就捉对厮杀，然后混战乱打，毫无章法可言，林冲和徐宁都是禁军教头出身，没什么统军指挥能力，唯一的大将呼延灼因为刚上山，见晁盖建功心切，故而也不发言。
双方折损了些人马后，然后各自回营。
初战不捷，晁盖的自信心受了严重的打击，心道自己果真不如那黑脸胖子？整夜闷闷不乐。
徐宁在金枪班做教师的时候，怕宝贝被盗所以睡得极浅，上了梁山后也并没好到哪儿去，此次随队出征，晁盖为了拉拢他给了他一个私人营帐。
夜里，晁盖脸色不好，徐宁早早回了营帐。
刚埋入营帐，徐宁就发现了一个熟悉的人，甚至那厮还乔装成普通的守卫喽啰。
“戴院长，这是何意？”徐宁不解的问道。
戴宗见四下无人，将宋江的信拿出来递了过去，“此公明哥哥亲笔信，请徐头领阅后即焚。”
阅后即焚？徐宁已知事涉机密，他拆开来一看，信上竟然写道：当日上山宋江曾言会还你富贵官身，晁盖不识时务不能再留，此番曾头市乃天赐之机，公当助我，也助汝自己。
徐宁看完信后背已然湿透，不想那孝义黑三郎狠起来竟如此决绝。
看着戴宗疑惑的眼神，徐宁将信纸在油灯上燃灭，回复道：“院长且先回，徐宁自会寻机出手。”
戴宗满意地点了点头，随后没入夜色中，偷偷往法华寺去了。
此后一连三日，梁山一方派人搦战，曾头市一人不应，晁盖见状更是急躁郁闷。
第四日，来了两个和尚，说要助晁盖拿下曾头市，这厮现在跟无头苍蝇一般，心道只要能破敌拿功，管他什么和尚尼姑，都信。
晁盖听了和尚言语要趁夜偷营，旁边林冲苦劝不住，晁天王这时说出了全书最心酸的一句话：“我不自去，谁肯向前？”
晁盖吩咐下去，马摘铃，军衔枚，偷偷跟在两个和尚身后，在法华寺转了一圈后，又被引道一个僻静的去处，随后这些光头尽皆溜了。
这个憨憨还在疑惑之际，战阵经验丰富的呼延灼知是中了埋伏，建议立刻原路返回，晁天王只得听从。
梁山人马刚反转不过百步，突然四面金鼓斋鸣，喊声震地，一望都是火把，随后混战再起，此时晁盖引军向来时的方向夺路奔逃。
众人又逃了不到半里路，黑暗中突然飞来一支冷箭，正中晁盖前额，随即倒下马去，在这关键时刻，除了三阮、刘唐、白胜五人拼死相救，其余头领都显得很漠然。
然后混乱还在继续
黑暗中放冷箭那位，看着慌乱逃过去的林教头，于是扬鞭拍马追了过去，心道老子这箭法还是这么无敌，只是今天身上这宝甲怎么感觉轻了一些？难道是久了没穿，所以记忆出了偏差的缘故？